Лигнаны представляют собой природные фенольные соединения, состоящие из двух фенилпропановых фрагментов (С6-С3), соединенных между собой b-углеродами боковых цепей.

Термин "лигнаны" был впервые введен Хеуорсом в 1936 году. Эти соединения были впервые получены из древесины, что и дало им название (от латинского "lignum" — древесина, дерево).

В настоящее время известно более 200 представителей этой группы. Разнообразие лигнанов определяется несколькими факторами:

расположением фенильных ядер;

степенью их насыщенности;

наличием различных заместителей в бензольных кольцах;

характером связи между ними;

степенью насыщенности боковых цепей;

степенью окисления b-углеродных атомов.

Чаще всего в составе ароматических колец присутствуют гидроксильные, метоксильные и метилендигидроксильные группы. При окислении углеродных атомов боковых цепей часто образуются оксидные или лактонные циклы.
Классификация лигнанов

Лигнаны можно разделить на три группы в зависимости от расположения ароматических ядер: собственнолигнаны, неолигнаны и лигноиды.

Распространение в растительном мире

Лигнаны встречаются во многих растениях, как в виде агликонов, так и в виде гликозидов. Особенно часто они обнаруживаются в следующих семействах:

Сосновые (Pinaceae)

Барбарисовые (Berberidaceae)

Астровые (Asteraceae)

Аралиевые (Araliaceae)

Рутовые (Rutaceae)

Кунжутные (Pedaliaceae) и многих других

В растениях лигнаны растворены в жирных и эфирных маслах, а также в смолах. Они накапливаются во всех органах, но больше всего их содержится в семенах, корнях и одревесневших стеблях.
Физико-химические свойства лигнанов

Лигнаны представляют собой твердые кристаллические вещества, которые могут быть бесцветными или слегка окрашенными. Большинство из них являются оптически активными и многие из них вращают плоскость поляризации влево. Лигнаны растворимы в бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире, низших спиртах, жирных и эфирных маслах, а также в смолах, но нерастворимы в воде. Они не подвергаются перегонке с водяным паром. Лигнаны-гликозиды растворяются в водных растворах низших спиртов.

Из лекарственного растительного сырья (ЛРС) лигнаны экстрагируют с помощью диэтилового эфира, хлороформа или других растворителей. Разделение проводят с использованием колоночной хроматографии на оксиде алюминия или силикогеле.

Физические свойства

Как правило, лигнаны представляют собой твердые бесцветные или окрашенные кристаллические вещества, которые хорошо растворяются в спирте, хлороформе, жирных и эфирных маслах, но не растворяются в воде (кроме гликозидов). В растениях они чаще всего встречаются в форме агликонов. В ультрафиолетовом свете лигнаны флуоресцируют голубым или желтым цветом.

Химические свойства

Химические свойства лигнанов зависят от их индивидуального строения и обусловлены их принадлежностью к фенольным соединениям.

Заготовка, сушка и хранение

Сроки заготовки и режимы сушки индивидуальны для каждого вида сырья. Хранение осуществляется в сухих, хорошо проветриваемых помещениях.

Фармакологические свойства

Многие лигнановые соединения обладают ценными фармакологическими свойствами: противоопухолевыми (корневища с корнями подофилла), стимулирующими и адаптогенными (корневища и корни элеутерококка колючего, плоды и семена лимонника китайского) и другими. Флаволигнаны, содержащиеся в плодах расторопши пятнистой, оказывают гепатозащитное действие.

Расторопша пятнистая

Silybum marianum

Семейство астровые

Silybi fructus

Ботаническое описание

Расторопша пятнистая — это травянистое двулетнее растение, в культуре — однолетнее, высотой до 1,5 метра с ребристым прямостоячим стеблем. Листья очередные, продолговато-эллиптические, тёмно-зелёные, с многочисленными белыми пятнами и колючезубчатые по краю. Соцветия — шаровидные корзинки, все цветки трубчатые, пурпурные или лилово-малиновые; листочки обёртки заканчиваются жёлтыми длинными колючками. Плод — семянка с хохолком.

Цветёт с июля до поздней осени, плоды созревают неравномерно в сентябре-октябре.

Географическое распространение

Расторопша пятнистая произрастает в степной зоне Сибири как двулетнее растение, а в Беларуси культивируется как однолетнее.

Местообитание

Встречается на сухих местах, вдоль дорог, как сорное и рудеральное растение.

Заготовка

Сырьё заготавливают в конце августа-сентябре, когда засыхают обёртки на большинстве боковых корзинок. Надземную часть скашивают, подсушивают на току и обмолачивают, при этом хохолок на семенах легко обламывается.

Сушка

Плоды отделяют от примесей и досушивают в сушилках при температуре 40–50 °С.

Внешние признаки сырья

Цельное сырьё — семянки без хохолка, яйцевидной формы, слегка сдавленные с боков, длиной от 5 до 8 мм и шириной от 2 до 4 мм. Верхушка косоусечённая, основание тупое. Поверхность гладкая, иногда продольно-морщинистая, блестящая или матовая. Цвет: от чёрного до светло-коричневого, иногда с сиреневым оттенком, часто плоды пятнистые. Запах отсутствует, вкус слегка горьковатый.

Хранение

Сырьё хранят в сухих, хорошо проветриваемых помещениях, отдельно от другого сырья, на сквозняке, в невскрытой заводской упаковке. Срок годности — 3 года.

Химический состав

Флаволигнаны — силибин, силидианин, силихристин, называемые силимарином; жирное масло, смолы, эфирное масло, биогенные амины: гистамин, тирамин, флавоноиды: кверцетин, дигидрофлавонол и др.

Применение, лекарственные средства

Основное действие

Гепатопротекторное и желчегонное.

Плоды и траву расторопши применяют при лечении гепатитов, цирроза, токсико-метаболических поражений печени. Из плодов расторопши производят препарат «Силибор». Его зарубежные аналоги: «Легалон» (Германия), «Карсил» (Болгария).

Побочные эффекты

Диарея, тошнота, зуд, метеоризм, диспепсия, сыпь.

Лимонник китайский — Schisandra chinensis
Семейство лимонниковые — Schisandraceae
Плоды лимонника — Schisandraefructus
Семена лимонника — Schisandraesemina


Ботаническое описание

Лимонник китайский — двудомное или однодомное древесное растение, достигающее в длину 10-15 метров и имеющее толщину стебля 1-2 сантиметра. Кора молодых побегов красно-коричневая или желтоватая, а у старых — шелушащаяся, темно-коричневая. Листья очередные, черешковые, эллиптические или обратнояйцевидные, с мелкозубчатым краем и заостренной верхушкой. Листовая пластинка длиной 5-10 см и шириной 3-5 см, черешки листьев — длиной 1-3 см, розовато-коричневые. Цветки раздельнополые, собраны по 2-5 в пазухах листьев, розовато-белые, с приятным ароматом. Плод — сочная многолистовка с удлиняющимся во время плодоношения цветоложем, на котором расположено от 4 до 40 сочных ярко-красных ягодообразных листовок. Семена желтые, почковидные. Все части растения имеют специфический горьковатый вкус и при растирании издают характерный лимонный запах. Цветет лимонник в мае-июне, а плоды созревают в сентябре-октябре.



Географическое распространение

Лимонник произрастает в Приморском и Хабаровском краях, Амурской и Сахалинской областях. В Беларуси его культивируют.



Местообитание

Лимонник встречается на дренированных, богатых перегноем почвах, обычно в горных кедрово-широколиственных лесах. Заросли, дающие плоды, чаще всего можно встретить по берегам рек и ручьев, а также вдоль лесных дорог. Он избегает чрезмерной сухости и избыточного увлажнения почвы, поднимаясь в горы до высоты 700-900 метров, но чаще всего растет на высоте 200-500 метров над уровнем моря. В условиях сильного затенения лимонник бывает угнетен, но быстро разрастается после пожаров и рубок леса.



Заготовка

Плоды

Сбор плодов лимонника начинают в период полного созревания — в сентябре-октябре, до наступления осенних заморозков. Зрелые плоды ярко-красного или темно-малинового цвета, кислые с хорошо выраженным специфическим привкусом и ароматом. При сборе аккуратно обрывают кисти, не повреждая лиан и деревьев, служащих опорой. Свежесобранные кисти лимонника рассыпают на брезенте или мешковине, тщательно перебирают, удаляя примеси (листья, веточки, землю, испорченные плоды), насыпают в ящики, корзины или бочки и как можно быстрее доставляют на заготовительные пункты. Здесь плоды лимонника подсушивают под навесами в течение 2-3 дней. Затем кисти разбирают, отделяя отдельные плодики от цветоложа («оси кисти»).



Семена

Семена лимонника получают после отжимания сока из кистей с плодами. Сок отжимают на винтовых или гидравлических прессах. Отжатую мякоть плодов (мезгу), содержащую семена, слегка увлажняют, помещают в бочки и тщательно перемешивают. Заливать мезгу водой не допускается. Затем бочки с разрыхленной мезгой накрывают марлей или мешковиной и оставляют в теплом месте на 3-5 дней для брожения. После этого мезгу помещают на решета с отверстиями диаметром 4-5 мм и при помощи сильной струи воды отделяют семена от частей околоплодника.



Сушка

Плоды лимонника сушат в калориферных сушилках при температуре 40-55 °С в течение 6-8 часов.



Семена

Отмытые семена сушат в отапливаемых помещениях, рассыпав их тонким слоем и периодически перемешивая, или в калориферных сушилках с вентиляцией при температуре 50 °С. Сухие семена очищают от посторонних примесей.



Внешние признаки сырья

Плоды

Цельное сырье — плоды округлой формы, часто деформированные, крупно-морщинистые, одиночные (5-9 мм в диаметре) или слипшиеся по несколько вместе. В мякоти плода 1-2 блестящих, округло-почковидных, желтовато-бурых или светло-коричневых семени. Цвет плодов от красноватого до темно-красного, иногда почти черный. Запах слабый, специфический. Вкус пряный, горьковато-кислый с терпким привкусом и характерным жжением во рту.



Семена.

Цельное сырье — семена округло-почковидной формы, на вогнутой стороне с заметным темно-серым рубчиком, расположенным поперек семени. Длина 3-5 мм, ширина 2-4,5, толщина 1,5-2,5 мм. Поверхность гладкая, блестящая, желтовато-бурого цвета. Семена состоят из твердой хрупкой кожуры и плотного ядра, которое у недоразвитых семян может отсутствовать. Кожура легко ломается и свободно отстает от ядра. Ядро подковообразной формы, восковидно-желтое, один конец конусовидно заостренный, другой округлый. На выпуклой стороне ядра семени проходит светло-коричневая бороздка. Основную массу ядра семени составляет эндосперм. В заостренном конце верхушки (в эндосперме) лежит небольшой зародыш, заметный под лупой. Запах при растирании сильный, специфический. Вкус пряный, горьковато-жгучий.



Хранение

Сырье хранят в сухом, хорошо проветриваемом помещении, отдельно от другого сырья, на сквозняке, в невскрытой заводской упаковке. Срок годности — 2 года.



Химический состав

Плоды

Лигнаны (схизандрин, схизандрол и др.), органические кислоты, сесквитерпеноиды, пектиновые вещества, сахара.



Семена

Лигнаны, эфирное масло, сесквитерпеновые лактоны, витамин Е, жирное масло.



Применение, лекарственные средства

Плоды и семена лимонника используют для получения настойки, которая применяется как возбуждающее центральную нервную систему, стимулирующее сердечнососудистую деятельность и дыхание средство при физическом и умственном переутомлении, а также при сонливости.



Побочные эффекты

Повышение артериального давления, тахикардия, аллергические реакции. Не рекомендуется применять во второй половине дня.



Противопоказания

Повышенная нервная возбудимость, бессонница, повышенное артериальное давление, нарушение сердечной деятельности, язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки.



Элеутерококк колючий (Eleutherococcus senticosus)
Семейство аралиевые - Araliaceae. Eleutherococci rhizomatae tradices

Географическое распространение.
Элеутерококк колючий встречается на Дальнем Востоке России, в частности в Приморском и Хабаровском краях, Амурской области и на южном Сахалине. Для нужд фармацевтической промышленности в Беларуси и России его выращивают в агрокультуре.

Местообитание.
Растет в кедрово-широколиственных лесах, как в долинах, так и на склонах гор, выбирая хорошо увлажненные, но не сырые места. Стоит отметить, что существует биологическая несовместимость между женьшенем и элеутерококком, подмеченная еще В.К. Арсеньевым: там, где растет женьшень, элеутерококк никогда не встречается.

Заготовка.
Сбор корневищ и корней элеутерококка следует начинать осенью, со второй половины сентября, когда они достигают максимальной активности. Для заготовки необходимо выбирать корни взрослых, хорошо развитых растений. При выкапывании следует использовать небольшие металлические кирки, ломики и специальные приспособления, позволяющие захватывать основания стволов элеутерококка.

Выкопанные корневища и корни отряхивают от почвы, моют в проточной воде и раскладывают для проветривания на открытом воздухе. После этого сырье тщательно осматривают, выбраковывая все отмершие и поврежденные болезнями и вредителями корни, а также обрубленные «пеньки» — остатки надземных побегов. Подсушенные после мытья корни элеутерококка доставляют к месту сушки в мешках или другой чистой таре.

Охранные мероприятия.
Для сохранения естественных запасов при заготовке корневищ и корней элеутерококка необходимо оставлять в почве не менее 20% имеющейся корневой системы. На каждые 100 м² заросли следует оставлять 4-5 взрослых, хорошо развитых растений.

Сушка.
Корневища и корни сушат в сушилках при температуре 70-80 °С или на чердаках под железной крышей, где имеется хорошая вентиляция. Непригодные для использования корни отличаются темной окраской. Высушенное сырье элеутерококка при сгибании ломается.

Внешние признаки сырья.
Цельное сырье представляет собой куски корневищ и корней, цельные или расщепленные вдоль, длиной до 8 см и толщиной до 4 см. Они деревянистые, твердые, прямые или изогнутые, иногда разветвленные. Кора тонкая, плотно прилегает к древесине.

Корневища с поверхности гладкие или слабо продольно-морщинистые, с пазушными почками и следами отмерших стеблей и обломанных корней. Поверхность корней более гладкая, со светлыми поперечными бугорками. Излом длинноволокнистый, светло-желтого или кремового цвета. Корневища с поверхности светло-бурые, а корни — более темные. Запах слабый, приятный. Вкус слегка жгучий.

Хранение.
Сырье хранят в хорошо проветриваемых помещениях по общему списку. Срок годности — 3 года.

Химический состав.
Семь лигнанов (элеутерозидов), среди которых преобладает элеутерозид Е. Также содержит стерины (β-ситостерин), фенольные соединения (ароматические спирты, кумарины), смолы, липиды и флавоноиды.

Применение, лекарственные средства.
Из корневищ и корней элеутерококка получают жидкий и сухой экстракты, которые используются как адаптогенные средства при астенических состояниях, неврозах, артериальной гипотензии, умственном и физическом утомлении. Действие элеутерококка подобно действию женьшеня.

Побочные эффекты.
Возможны повышение артериального давления и тахикардия. Не рекомендуется применять во второй половине дня.

Противопоказания.
Гипертоническая болезнь, повышенная возбудимость, острые инфекционные заболевания.